Poslije sjajnih partija u dresu tima sa Elland Roada prešao je u Newcastle. Samo jedna sezona među Svrakama i sjajne igre bile su dovoljne da ga za tada ogromnih 13,5 miliona funti kupi Real. Bio je jedan od najskupljih defanzivaca u tom trenutku na svijetu i Real je želio da on uz mladog Sergija Ramosa zamijeni Ivana Helgueru, koji je već bio u godinama.
Ispostavilo se, međutim, da je dobio igrača sklonog povredama (prvu utakmicu odigrao je poslije 17 mjeseci pauze upravo zbog povrede), koji će ostati upamćen po vjerovatno najgorem debiju u historiji fudbala.
Real Madrid i Athletic Bilbao, 22. septembra 2005. godine, sastali su se u okviru četvrtog kola španske Primere. Poslije tri uzastopna poraza u devet dana Galaktikosi su prosto morali pobijediti ovu utakmicu, ali nije sve dobro krenulo po njih.
Woodgate je start iz noćnih mora otvorio u 25. minuti – Joseba Etxeberria je centrirao sa lijeve strane, a Englez je bez prijeke potrebe sa 12 metara skrenuo loptu u sopstvenu mrežu. Real se brzo „podigao“ i ekspresno preokrenuo, golovima Robinha glavom, na centaršut Bechkama i Raula na asistenciju Ronalda.
Ali onda je u drugom poluvremenu Woodgate ponovo „zablistao“. Real je od 65. minute igrao sa igračem manje, jer je Woodgate dobio crveni karton! U finišu prvog poluvremena on je dobio žuti karton zbog grubog starta nad Gurpegijem, a sredinom drugog dijela dobit će i crveni, zbog ulaska u Etxeberrijinu putanju. Kakav debi!
Ipak, tri minute poslije isključenja Real postiže još jedan gol – Beckham je izveo korner, a Raul glavom dao drugi gol na meču i postavio konačan rezultat ove utakmice koju bi Woodgate najradije zaboravio.
„Nije baš najbolji start na svijetu… Ne mogu da vjerujem, probao sam da blokiram udarac i skrenula je lopta u mrežu. Ne mogu da vjerujem ni da sam isključen, ali to je bila sudijska odluka“, istakao je Woodgate poslije meča.
U narednim duelima se dosta bolje pokazao i jedno vrijeme se o njemu pričalo kao novom vođi odbrane. Ipak, problemi sa povredama su ga udaljili sa terena.
Na kraju je odigrao samo devet prvenstvenih mečeva za Real, bez postignutog pogotka da bi za dosta nižu sumu od koje je kupljen otišao u Middlesbrough, koji će obilježiti njegovu karijeru.
Jonathan Woodgate izabran je 2007. godine za najgore pojačanje u 21. vijeku, u izboru koji je organizovala španska Marca. U internet anketi tog lista čak 37,11 odsto ispitanika glasalo je za Engleza.
Kako je izgledao jedan od najgorih debitantskih nastupa za neki fudbalski klub podsjetite se u videu:
